9月20日，影像上海艺术博览会（PHOTOFAIRS Shanghai）VIP预展日开启，伴随着大雨，这次开幕也标志影像上海正式进入中国的第五年。此后9月21至23日期间，连续三天来自全球15个国家、50家画廊的海量摄影艺术作品将会在上海展览中心呈现于公众眼前。

“日本战后派摄影为什么重要，主要是他们留在历史上已经算是一个事实存在的依据，在圈子里受到了很高的评价，他们的作品还在，并且留下了很多相关的文献记录，这是很重要的。但实际上，战后派并不是全部都受欢迎，像受到市场欢迎的荒木经惟、森山大道、细江英公、杉本博司，只是其中很小一部分。”

伦敦时间10月5日，班克斯（Banksy），这位颇具神秘色彩的英国街头艺术家再一次颠覆了艺术世界，他当晚成交的一件作品在拍卖尾声神秘自毁，令伦敦“苏富比当代艺术晚间”专场的这一幕将被艺术史所铭记。

佳士得战后和当代艺术联席主席亚历克斯·罗特（Alex Rotter）称《艺术家肖像（泳池与两个人像）》是“现代艺术的伟大杰作之一”的作品，它将于11月在佳士得纽约拍卖会上拍卖，估价8000万美元，有望成为在拍卖会上成交的最贵的在世艺术家作品。

10月25日，佳士得纽约上拍名为《爱德蒙·贝拉米，来自贝拉米家族》（Edmond Belamy, from La Famile de Belamy）人工智能（artificial intelligence）艺术作品，佳士得也因此成为了全球第一家出售人工智能艺术作品的拍卖行。

9月1日后，中美贸易战再次升级，美国总统特朗普宣布将对一系列中国进口产品征收高达15%关税，其中包括中国古董和艺术商品。打破美国近几十年来对艺术品免税的惯例，如今美国成为全球最大艺术市场，很大程度得益于0关税的政策。

今年，本届西岸博览会在原有的基础上扩大规模，以“双馆”亮相，2万多平米的空间吸引了来自43个城市共115家画廊。

进入第六年的 ART021日渐成熟与稳定，并且也呈现出更清晰的定位：作为中国内地成长出来的艺博会，不盲目复制巴塞尔或者弗里兹的模式，而是在支持中国本土画廊的同时，尽量拓展本土藏家势力。

受中美贸易战影响，中国经济增速减缓，香港持续的示威事件导致市场焦虑，2019香港秋季艺术市场走向不明朗。六月以来,全球商界以谨慎的眼光审视香港，担心香港国际金融中心的地位会被撼动，对即将到来的秋季拍卖也略显焦虑。

佳士得拍卖行的“战后及当代艺术晚拍”上，英国艺术家大卫·霍克尼（David Hockney）的代表作《艺术家肖像（泳池及两个人像）》以无底价方式起拍，最终落槌于拍前的估价8000万美元，计佣金后成交价为9031.25万美元，折合人民币6.26亿元，创造了当今在世艺术家中拍卖纪录最高者。